MU menebus kegagalan penalti dengan gol pada menit ke-25. Mendapatkan umpan dari Bruno Fernandes, Sancho membuka jarak dengan pemain bertahan sebelum melepaskan tembakan yang mengecoh kiper. Skor menjadi 1-0.
Selepas jeda, MU masih mendominasi jalannya pertandingan. Namun, peluang emas yang didapatkan Marcus Rashford pada menit ke-53 gagal dimanfaatkan menjadi gol.
Kegagalan itu harus dibayar mahal MU karena Middlesbrough sukses mencetak gol lewat aksi Crooks pada menit ke-64. Duncan Watmore mendapatkan bola di sisi kiri di dalam kotak penalti, lalu mengopernya ke kanan dan diselesaikan oleh Matt Crooks.
MU sempat memprotes gol ini karena menilai terjadi handball oleh Watmore. Tayangan ulang menunjukkan bola memang sempat mengenai tangannya sesaat setelah memantul tanah. Video Assistant Referee (VAR) meninjau ulang, tetapi wasit menyatakan gol tersebut sah dengan alasan ketidaksengajaan.
MU pun berupaya untuk mencetak gol kemenangan di sisa laga. Peluang emas didapat Fernandes pada menit ke-72, sayang tembakannya masih mengenai tiang gawang. Skor 1-1 pun bertahan hingga waktu normal berakhir sehingga laga harus dilanjutkan ke babak tambahan.
