Lahir di Seoul pada 1960, Yoon lulus dari sebuah sekolah dasar misionari, di mana dia mengaku memendam ambisi untuk menjadi seorang pendeta, sebelum akhirnya memutuskan untuk belajar hukum atas saran ayahnya, yang merupakan seorang profesor ekonomi terkenal.
Namun, Yoon cukup lambat untuk bergabung ke kantor kejaksaan karena ia lulus ujian pengacara sudah pada upayanya yang kesembilan pada 1991.
Yoon suka berteman dan bersosialisasi sambil minum-minum, dan masih mempertahankan hubungan lama dengan teman-teman yang sekarang menduduki jabatan penting di pemerintahan dan perusahaan, kata sejumlah asisten Yoon kepada Reuters.
Mengingat jalannya yang unik menuju jabatan tertinggi di Korsel, Yoon mengatakan dalam sebuah acara televisi baru-baru ini, “Saya tidak terlalu cemas dan tidur nyenyak selama kampanye, tetapi sejak pemilihan, saya telah berjuang untuk dapat tidur dengan nyenyak.”
“Menurut saya kesepian adalah arti dari menjadi seorang presiden… Anda tahu, mantan Presiden AS Harry Truman memiliki tanda di mejanya yang berbunyi ‘Uang berhenti di sini’,” ujarnya.